Razlika Između SN1 I SN2 Reakcija

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zadnja promjena: 2023-12-16 08:39

Ključna razlika - reakcije SN1 vs SN2

SN1 i SN2 reakcije nukleofilne su supstitucijske reakcije i najčešće se nalaze u organskoj kemiji. Dva simbola SN1 i SN2 odnose se na dva reakcijska mehanizma. Simbol SN označava "nukleofilnu supstituciju". Iako su i SN1 i SN2 u istoj kategoriji, imaju mnogo razlika, uključujući reakcijski mehanizam, nukleofili i otapala koji su sudjelovali u reakciji, te čimbenike koji utječu na korak određivanja brzine. Ključna razlika između SN1 i SN2 reakcija je u tome što SN ₁ reakcije imaju nekoliko koraka, dok SN ₂ reakcije imaju samo jedan korak.

Što su SN1 reakcije?

U SN1 reakcijama 1 označava da je korak određivanja brzine nemolekularan. Dakle, reakcija ima ovisnost prvog reda o elektrofilu i nultu ovisnost o nukleofilu. Karbokacija se stvara kao međuprodukt u ovoj reakciji i ova vrsta reakcija obično se javlja u sekundarnim i tercijarnim alkoholima. SN1 reakcije imaju tri koraka.

1. Stvaranje karbokacije uklanjanjem odlazeće skupine.

   

2. Reakcija između karbokacije i nukleofila (Nukleofilni napad).

   

3. To se događa samo kada je nukleofil neutralni spoj (otapalo).

   

Što su SN2 reakcije?

U SN2 reakcijama jedna veza se prekida i istovremeno se stvara jedna veza. Drugim riječima, to uključuje premještanje odlazeće skupine nukleofilom. Ova se reakcija vrlo dobro događa u metilnim i primarnim alkil halidima, dok je vrlo spora u tercijarnim alkil halidima, jer napad sa stražnje strane blokiraju glomazne skupine.

Opći mehanizam za SN2 reakcije može se opisati kako slijedi.

Koja je razlika između SN1 i SN2 reakcija?

Karakteristike reakcija SN1 i SN2:

Mehanizam:

SN1 reakcije: SN ₁ reakcije imaju nekoliko koraka; započinje uklanjanjem odlazeće skupine, što rezultira karbokacijom, a zatim napadom nukleofila.

SN2 reakcije: SN ₂ reakcije su reakcije u jednom koraku gdje su i nukleofil i supstrat uključeni u korak određivanja brzine. Stoga će koncentracija supstrata i koncentracije nukleofila utjecati na korak određivanja brzine.

Barijere reakcije:

SN1 reakcije: Prvi korak SN1 reakcija je uklanjanje odlazeće skupine radi karbokacije. Brzina reakcije proporcionalna je stabilnosti karbokacije. Stoga je stvaranje karbokationa najveća prepreka u SN1 reakcijama. Stabilnost karbokacije povećava se s brojem supstituenata i rezonancijom. Tercijarne karbokacije su najstabilnije, a primarne karbokacije najmanje stabilne (tercijarne> sekundarne> primarne).

SN2 reakcije: Sterična zapreka prepreka je u SN ₂ reakcijama, jer prolazi napadom unazad. To se događa samo ako su prazne orbitale dostupne. Kad se više grupa pridruži odlazećoj skupini, to usporava reakciju. Dakle, najbrža reakcija događa se u stvaranju primarnih karbokacija, dok je najsporija u tercijarnim karbokacijama (primarno-najbrži> sekundarni> tercijarno-najsporiji).

Nukleofil:

SN1 reakcije: SN ₁ reakcije zahtijevaju slabe nukleofile; su otapala kao što su neutralne CH ₃ OH, H ₂ O, te CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 reakcije: SN ₂ reakcije zahtijevaju jake nukleofile. Drugim riječima, što je negativno nabijena, kao nukleofile Asch ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N- ₃ ^- i HO ^-.

Otapalo:

SN1 reakcije: SN1 reakcijama pogoduju polarna protonska otapala. Primjeri su voda, alkoholi i karboksilne kiseline. Oni također mogu djelovati kao nukleofili za reakciju.

SN2 reakcije: SN2 reakcije dobro se odvijaju u polarnim aprotičnim otapalima kao što su aceton, DMSO i acetonitril.

Definicije:

Nukleofil: kemijska vrsta koja donira elektronski par elektrofilu kako bi stvorila kemijsku vezu u odnosu na reakciju.

Elektrofil: reagens koji privlače elektroni, oni su pozitivno nabijene ili neutralne vrste s praznim orbitalama koje privlači centar bogat elektronima.