Ključna razlika - SN1 vs E1 reakcije
SN1 reakcije su supstitucijske reakcije u kojima se novi supstituenti zamjenjuju zamjenom postojećih funkcionalnih skupina u organskim spojevima. E1 reakcije su reakcije eliminacije u kojima se postojeći supstituenti uklanjaju iz organskog spoja. Ključna razlika između SN1 i E1 reakcija je u tome što su SN1 reakcije supstitucijske, dok su E1 reakcije eliminacije.
SN1 i E1 reakcije vrlo su česte u organskoj kemiji. Te reakcije rezultiraju stvaranjem novih spojeva pucanjem veze i tvorbama.
SADRŽAJ
1. Pregled i ključna razlika
2. Što su SN1 reakcije
3. Što su E1 reakcije
4. Sličnosti između SN1 i E1 reakcija
5. Usporedba - SN1 i E1 reakcije u tabličnom obliku
6. Sažetak
Što su SN1 reakcije?
SN1 reakcije nukleofilne su supstitucijske reakcije u organskim spojevima. To su reakcije u dva koraka. Stoga je korak određivanja brzine korak formiranja karbokacije. SN1 reakcije su poznate kao nemolekularne supstitucije, jer korak određivanja brzine uključuje jedan spoj. Spoj koji podliježe SN1 reakciji poznat je kao supstrat. Kada je prisutan prikladan nukleofil, odlazeća skupina uklanja se iz organskog spoja tvoreći međuprodukt karbokacije. Zatim se nukleofil veže na spoj u drugom koraku. To daje novi proizvod.
Prvi korak SN1 reakcije je najsporija reakcija, dok je drugi korak brži od prvog koraka. Brzina SN1 reakcije ovisi o jednom reaktantu jer je riječ o nemolekularnoj reakciji. SN1 reakcije su uobičajene u spojevima s tercijarnom strukturom. Jer, veća raspodjela atoma, veća stabilnost karbokacije. Nukleofil napada međuprodukt karbokacije. To je zato što su nukleofili bogati elektronima i privlače ih pozitivni naboj karbokacije.
Slika 01: Mehanizam SN1 reakcije
Polarna protonska otapala poput vode i alkohola mogu povećati brzinu reakcije SN1 reakcija, jer ta otapala mogu olakšati stvaranje karbokacije u koraku određivanja brzine. Uobičajeni primjer za SN1 reakciju je hidroliza terc-butil bromida u prisutnosti vode. Ovdje voda djeluje kao nukleofil jer atom kisika u molekuli vode ima usamljene elektronske parove.
Što su E1 reakcije?
E1 reakcije su jednodominske reakcije eliminacije. To je postupak u dva koraka, prvi korak je korak određivanja brzine, jer se u prvom koraku formira karbokacijski međuprodukt napuštanjem supstituenta. Prisutnost glomaznih skupina u početnom spoju olakšava stvaranje karbokacije. U drugom se koraku iz spoja uklanja druga odlazeća skupina.
Slika 02: Reakcija E1 odvija se u prisutnosti slabe baze
E1 reakcija ima dva glavna koraka nazvana korakom ionizacije i korakom deprotonacije. U koraku ionizacije nastaje karbokacija (pozitivno nabijena), dok se u koraku deprotonacije atom vodika uklanja iz spoja kao proton. Na kraju se stvara dvostruka veza između dva atoma ugljika iz kojih su eliminirane odlazeće skupine. Stoga zasićena kemijska veza postaje nezasićena nakon završetka E1 reakcije. Dva susjedna atoma ugljika istog spoja sudjeluju u reakcijama E1.
Polarna protonska otapala olakšavaju E1 reakcije jer su polarna protonska otapala povoljna za stvaranje karbokacije. Tipično, E1 reakcije mogu se primijetiti u vezi s tercijarnim alkil halidima koji imaju glomazne supstituente. E1 reakcije se javljaju ili u potpunoj odsutnosti baza ili u prisutnosti slabih baza.
Koje su sličnosti između SN1 i E1 reakcija?
- Bot SN1 i E1 reakcije uključuju stvaranje karbokacije.
- Polarna protonska otapala olakšavaju obje vrste reakcija.
- Obje reakcije su nemolekularne reakcije.
- Obje reakcije su reakcije u dva koraka.
- Obje reakcije imaju korak određivanja brzine.
- Bolje odlazeća skupina, veća je brzina reakcije i SN1 i E1 reakcija.
- I SN1 i E1 reakcije mogu se naći tipično za spojeve koji imaju tercijarnu strukturu.
- Preuređivanje se može dogoditi u karbokaciji obje reakcije.
Koja je razlika između reakcija SN1 i E1?
Diff Article Sredina prije tablice
SN1 vs E1 reakcije |
|
| SN1 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije u organskim spojevima. | E1 reakcije su jednodominske reakcije eliminacije. |
| Zahtjev nukleofila | |
| SN1 reakcije zahtijevaju nukleofil da bi se stvorio karbokat. | E1 reakcije ne zahtijevaju nukleofil za stvaranje karbokacije. |
| Postupak | |
| SN1 reakcije uključuju supstituciju nukleofila. | E1 reakcije uključuju eliminaciju funkcionalne skupine. |
| Dvostruka veza | |
| U reakcijama SN1 ne mogu se uočiti nikakve dvostruke veze. | Dvostruka veza nastaje između dva atoma ugljika u E reakcijama. |
| Nezasićenja | |
| Ne dolazi do nezasićenja nakon završetka SN1 reakcija. | Zasićena kemikalija postaje nezasićena nakon završetka E1 reakcije. |
| Atomi ugljika | |
| Jedan centralni atom ugljika uključen je u SN1 reakcije. | Dva susjedna atoma ugljika istog spoja sudjeluju u reakcijama E1. |
Sažetak - SN1 vs E1 reakcije
SN1 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije. E1 reakcije su reakcije eliminacije. Obje vrste reakcija su nemolekularne, jer korak tih reakcija koji određuje brzinu uključuje jednu molekulu. Iako ove dvije vrste reakcija imaju mnogo sličnosti, postoje i neke razlike. Razlika između SN1 i E1 reakcija je u tome što su SN1 reakcije supstitucijske, dok su E1 reakcije eliminacije.
