Ključna razlika - SN2 vs E2 reakcije
Ključna razlika između SN2 i E2 reakcija je u tome što su SN2 reakcije nukleofilne supstitucijske reakcije, dok su E2 reakcije eliminacijske reakcije. Te su reakcije vrlo važne u organskoj kemiji, jer je tim reakcijama opisano stvaranje različitih organskih spojeva.
Postoje dvije vrste reakcija nukleofilne supstitucije nazvane SN1 reakcije i SN2 reakcije koje se međusobno razlikuju na temelju broja koraka uključenih u svaki mehanizam. Međutim, oba ova mehanizma uključuju supstituciju funkcionalne skupine u organskom spoju nukleofilom. Postoje dvije vrste reakcija eliminacije koje se nazivaju E1 i E2 reakcije. Te reakcije daju mehanizam eliminacije funkcionalne skupine iz organskog spoja.
SADRŽAJ
1. Pregled i ključna razlika
2. Što su SN2 reakcije
3. Što su E2 reakcije
4. Sličnosti između SN2 i E2 reakcija
5. Usporedba - SN2 i E2 reakcije u tabličnom obliku
6. Sažetak
Što su SN2 reakcije?
SN2 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije koje su bimolekularne. SN2 reakcije su reakcije u jednom koraku. To znači da se prekid veze i stvaranje veza događaju u istom koraku. Reakcija je bimolekularna jer su dvije molekule uključene u korak određivanja brzine SN2 reakcije.
SN2 reakcije odvijaju se u alifatskim sp3 ugljičnim centrima sa stabilnim izlaznim skupinama koje su povezane s tim ugljičnim centrom. Te su izlazne skupine elektronegativne od ugljika. U većini slučajeva odlazeća skupina je atom halida, jer su halogenidi vrlo elektronegativni i stabilni.
SN2 reakcije odvijaju se u primarnim i sekundarno supstituiranim atomima ugljika jer sterička zapreka sprječava prolazak tercijarnih struktura kroz SN2 mehanizam. Ako se oko središta ugljika nalaze glomazne skupine (koje uzrokuju steričke smetnje), tada će nastati karbokacijski intermedijer. To dovodi do SN1 reakcije, a ne SN2 reakcije.
Slika 01: SN2 reakcijski mehanizam
Brzina SN2 reakcije ovisi o raznim čimbenicima; nukleofilna snaga određuje brzinu reakcije jer sterička zapreka utječe na nukleofilnu snagu. Otapala koja se koriste u reakciji također utječu na brzinu reakcije; za SN2 reakcije poželjna su polarna aprotična otapala. Ako je odlazeća skupina vrlo stabilna, to također utječe na brzinu reakcije SN2.
Što su reakcije E2?
E2 reakcije su reakcije eliminacije u organskoj kemiji, koje su bimolekularne reakcije. Te su reakcije poznate kao bimolekularne reakcije, jer korak reakcije koji određuje brzinu uključuje dvije molekule reaktanta. Međutim, reakcije E2 su reakcije u jednom koraku. To znači da se u istom koraku događa prekidanje veze i stvaranje veza. Nasuprot tome, reakcije E1 su reakcije u dva koraka.
U reakcijama E2 postoji jedno prijelazno stanje. U tim se reakcijama iz organskog spoja uklanja funkcionalna skupina ili supstituent dok se stvara dvostruka veza. Stoga reakcije E2 uzrokuju nezasićenje zasićenih kemijskih veza. Ova vrsta reakcija često se nalazi u alkilhalidima. U osnovi, primarni alkil halogenidi zajedno s nekim sekundarnim halogenidima prolaze kroz E2 reakcije.
E2 reakcije se javljaju u prisutnosti jake baze. Tada korak reakcije E2 koji određuje brzinu uključuje i supstrat (polazni organski spoj) i bazu kao reaktante (to je čini bimolekularnom reakcijom).
Slika 02: E2 Mehanizam reakcije
Glavni čimbenici koji utječu na brzinu reakcije E2 reakcija su snaga baze (veća čvrstoća baze, veća brzina reakcije), vrsta otapala (poželjna su polarna protonska otapala), stabilnost odlazeće skupine (veća stabilnost odlazeće skupine, veća brzina reakcije) itd.
Koje su sličnosti između SN2 i E2 reakcija?
- I SN2 i E2 reakcije su bimolekularne reakcije.
- Obje reakcije su reakcije u jednom koraku.
- Obje su reakcije uobičajene u primarnim i sekundarnim strukturama organskih spojeva.
Koja je razlika između SN2 i E2 reakcija?
Diff Article Sredina prije tablice
SN2 vs E2 reakcije |
|
| SN2 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije koje su bimolekularne. | E2 reakcije su reakcije eliminacije u organskoj kemiji koje su bimolekularne reakcije. |
| Priroda | |
| SN2 reakcije su reakcije supstitucije. | E2 reakcije su reakcije eliminacije. |
| Nukleofil | |
| SN2 reakcije zahtijevaju nukleofil. | Za reakciju E2 nije potreban nukleofil. |
| Baza | |
| SN2 reakcije u osnovi ne zahtijevaju bazu. | E2 reakcije zahtijevaju jaku bazu. |
| Tip otapala | |
| SN2 reakcije preferiraju polarna aprotična otapala. | E2 reakcije preferiraju polarna protonska otapala. |
| Čimbenici koji utječu na brzinu reakcije | |
| Brzina reakcije SN2 određuje se nukleofilnom snagom, tipom otapala, stabilnošću odlazeće skupine itd. | Brzina reakcije E2 određuje se snagom baze, tipom otapala, stabilnošću odlazeće skupine itd. |
Sažetak - SN2 vs E2 reakcije
SN2 reakcije i E2 reakcije vrlo su česte u organskoj kemiji. SN2 reakcije su jednostepene, bimolekularne, nukleofilne reakcije supstitucije. E2 reakcije su jednostepene, bimolekularne, reakcije eliminacije. Razlika između SN2 i E2 reakcija je u tome što su SN2 reakcije nukleofilne supstitucijske reakcije, dok su E2 reakcije eliminacijske reakcije.
