Ključna razlika - elektrofilna vs nukleofilna supstitucija
Reakcije elektrofilne i nukleofilne supstitucije dvije su vrste reakcija supstitucije u kemiji. I reakcije elektrofilne supstitucije i nukleofilne supstitucije uključuju razbijanje postojeće veze i stvaranje nove veze koja zamjenjuje prethodnu vezu; međutim, to se radi kroz dva različita mehanizma. U reakcijama elektrofilne supstitucije, elektrofil (pozitivan ion ili djelomično pozitivan kraj polarne molekule) napada elektrofilno središte molekule, dok u reakciji nukleofilne supstitucije nukleofil (molekulom bogate elektrone vrste) napada nukleofilni centar molekule kako bi uklonite napuštajuću skupinu. To je ključna razlika između elektrofilne i nukleofilne supstitucije.
Što je elektrofička supstitucija?
Oni su općenita vrsta kemijske reakcije u kojoj je elektrofilom istisnuta funkcionalna skupina u spoju. Atomi vodika općenito djeluju kao elektrofili u mnogim kemijskim reakcijama. Te se reakcije mogu dalje podijeliti u dvije skupine; reakcije elektrofilne aromatske supstitucije i reakcije elektrofilne alifatske supstitucije. Reakcije elektrofilne aromatske supstitucije javljaju se u aromatskim spojevima i koriste se za uvođenje funkcionalnih skupina na benzenske prstenove. To je vrlo važna metoda u sintezi novih kemijskih spojeva.
Elektrofilna aromatska supstitucija
Što je nukleofilna supstitucija?
Reakcije nukleofilne supstitucije primarna su klasa reakcija u kojoj nukleofil bogat elektronima selektivno napada pozitivno ili djelomično pozitivno nabijeni atom ili skupinu atoma da bi stvorio vezu istiskujući povezanu skupinu ili atom. Prethodno vezana skupina, koja napušta molekulu, naziva se "odlazeća skupina", a pozitivni ili djelomično pozitivni atom naziva se elektrofil. Čitav molekularni entitet, uključujući elektrofil i odlazeću skupinu, nazivamo "supstratom".
Opća kemijska formula:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nukleofilna LG-grupa koja odlazi
Nukleofilna supstitucija acila
Koja je razlika između elektrofilne i nukleofilne supstitucije?
Mehanizam elektrofilne i nukleofilne supstitucije
Elektrofinska supstitucija: Većina reakcija elektrofilne supstitucije događa se u benzenskom prstenu u prisutnosti elektrofila (pozitivnog iona). Mehanizam može sadržavati nekoliko koraka. Primjer je dan u nastavku.
Elektrofili:
Hidronijevi ioni H 3 O + (iz Bronsted kiselina)
Bor trifluorid BF 3
Aluminijev klorid AlCl 3
Molekule halogena F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofilna supstitucija: Uključuje reakciju između davatelja elektronskog para (nukleofil) i akceptora elektronskog para (elektrofil). Elektrofil mora imati izlaznu skupinu da bi se reakcija odvijala.
Mehanizam reakcije odvija se na dva načina: SN 2 reakcije i SN 1 reakcije. U reakcijama SN 2, uklanjanje odlazeće skupine i stražnji napad nukleofila događa se istovremeno. U SN 1 reakcijama prvo nastaje planarni karbenijev ion, a zatim dalje reagira s nukleofilom. Nukleofil ima slobodu napada s obje strane, a ova reakcija povezana je s racemizacijom.
Primjeri elektrofilne supstitucije i nukleofilne supstitucije
Elektrofinska zamjena:
Reakcije supstitucije u benzenskom prstenu primjeri su reakcija elektrofilne supstitucije.
Nitriranje benzena
Nukleofilna supstitucija:
Hidroliza alkilbromida je primjer nukleofilne supstitucije.
R-Br, pod osnovnim uvjetima, gdje je nukleofil koji napada OH - a odlazeća skupina je Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definicije:
Recemizacija: racemizacija je optički aktivna tvar u optički neaktivnu smjesu jednakih količina desnog i rotacijskog oblika.
