Ključna razlika - esterifikacija nasuprot transterifikaciji
Esterifikacija i transesterifikacija dva su važna procesa u vezi s esterima. Ključna razlika između esterifikacije i transesterifikacije je u tome što se ester formira iz esterifikacije, dok je ester reaktant u transesterifikaciji.
Ester je organski spoj koji se sastoji od atoma C, H i O. Ester nastaje zamjenom –Oh skupine karboksilne kiseline alkoksi skupinom. Esteri su polarne molekule. Sposobni su stvoriti vodikove veze. To je zbog prisutnosti atoma kisika. Postupkom esterifikacije nastaju esteri, dok se transesterifikacijom modificiraju esteri.
SADRŽAJ
1. Pregled i ključna razlika
2. Što je esterifikacija
3. Što je transterifikacija
4. Usporedna usporedba - Esterifikacija nasuprot transterifikaciji u tabličnom obliku
5. Sažetak
Što je esterifikacija?
Esterifikacija je postupak proizvodnje estera iz karboksilne kiseline i alkohola. Ester nastaje kada se –OH skupina karboksilne kiseline zamijeni alkoksi skupinom alkohola. Postupak esterifikacije zahtijeva katalizator za napredovanje. Katalizator se koristi za smanjenje barijere aktivacijske energije u procesu esterifikacije. Katalizator je tipično kiselina. Također, toplinu treba osigurati kao izvor energije. U protivnom neće doći do reakcije između karboksilne kiseline i alkohola.
Voda se proizvodi kao nusprodukt tijekom postupka esterifikacije. Skupina –OH uklonjena iz karboksilne kiseline i –H skupina uklonjena iz alkohola, zajedno tvore molekulu vode (H-OH). Promjenom alkohola ili karboksilne kiseline mogu se dobiti esteri sa željenim brojem atoma ugljika.
Reakcija esterifikacije je reakcija ravnoteže između reaktanata i proizvoda. Stoga upotreba velike količine reaktanata daje visok prinos estera zajedno s vodom. sredstva za dehidraciju mogu se koristiti za uklanjanje nastale vode. Također, napredne metode poput destilacije također se mogu koristiti za uklanjanje vode.
Slika 01: Stvaranje estra
Mehanizam esterifikacije
U mehanizmu esterifikacije prvo se događa uklanjanje –OH iz karboksilne kiseline i uklanjanje –H (protona) iz alkohola. To tvori karboksilni kation i alkoholni nukleofil. Te dvije komponente mogu međusobno reagirati tvoreći ester. Uklonjene skupine međusobno reagiraju stvarajući vodu.
Što je transterifikacija?
Transesterifikacija je postupak koji se koristi za modificiranje strukture estera. Uključuje ester i alkohol kao reaktante. Do transesterifikacije dolazi kada se alkilna skupina estera zamijeni s alkilnom skupinom alkohola. Tamo alkohol djeluje kao nukleofil. Za postupak je potreban katalizator; bilo kiseli katalizator ili bazični katalizator. Katalizator može smanjiti barijeru energije aktivacije procesa.
Slika 02: Postupak transterifikacije
Mehanizam transterifikacije
Prvo se alkohol pretvara u nukleofil uklanjanjem krajnjeg atoma vodika kao protona. Transesterifikacija započinje nukleofilnim napadom; alkohol napada atom ugljika estera koji je vezan za dva atoma kisika. To je zato što ovaj atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj, budući da dva atoma kisika privlače elektrone veze prema sebi (atomi kisika su elektronegativniji od atoma ugljika).
Napad alkoholnog nukleofila rezultira stvaranjem međuprodukta koji ima i ester i alkohol međusobno povezane atomom ugljika koji napada nukleofil. Ovaj međuprodukt je vrlo nestabilan. Tamo se događa preuređivanje da bi se dobio stabilan oblik. To daje novi esterski oblik. Transesterifikacija daje nukleofil kao nusprodukt.
Koja je razlika između esterifikacije i transterifikacije?
Diff Article Sredina prije tablice
Esterifikacija vs transterifikacija |
|
| Esterifikacija je postupak proizvodnje estera iz karboksilne kiseline i alkohola. | Transesterifikacija je postupak koji se koristi za modificiranje strukture estera. |
| Korištenje Estera | |
| U esterifikaciji, ester je glavni proizvod. | U transesterifikaciji, ester se koristi kao reaktant. |
| Nusprodukt | |
| Esterifikacija daje vodu kao nusprodukt. | Transesterifikacija daje nukleofil kao nusprodukt. |
| Katalizator | |
| Esterifikacija zahtijeva kiseli katalizator. | Za transterifikaciju je potreban kiseli ili bazni katalizator. |
| Izvor energije | |
| Esterifikacija zahtijeva toplinu kao izvor energije. | Za transterifikaciju nije potrebna energija. |
Sažetak - Esterifikacija vs transseterifikacija
Esterifikacija je stvaranje estera karboksilnih kiselina i alkohola. Transesterifikacija je postupak modifikacije ovih proizvedenih estera. Razlika između esterifikacije i transesterifikacije je u tome što se ester formira iz esterifikacije, dok je ester reaktant u transesterifikaciji.
