Ključna razlika - stereospecifične vs stereoselektivne reakcije
Ključna razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija je u tome što u stereospecifičnim reakcijama različiti stereospecifični reaktanti daju različit stereoizomer proizvoda u idealnim uvjetima (proizvod je specifičan za stereoizomer reaktanta), dok u stereoselektivnim reakcijama jedan reaktant može dati različite vrste stereoizomera.
Stereokemija je dio kemije koji se bavi trodimenzionalnim strukturama molekula. Stereokemijske reakcije klasificirane su u dvije skupine kao stereospecifične i stereoselektivne, na temelju stereokemije proizvoda. Ti se proizvodi nazivaju stereoizomeri.
SADRŽAJ
1. Pregled i ključna razlika
2. Što su stereospecifične reakcije
3. Što su stereoselektivne reakcije
4. Usporedba - Stereospecifične i stereoselektivne reakcije u tabličnom obliku
5. Sažetak
Što su stereospecifične reakcije?
U stereospecifičnoj reakciji, svaki stereoizomerni reaktant daje različiti stereoizomerni proizvod ili drugačiji skup stereoizomernih proizvoda. Sve stereospecifične reakcije u osnovi su stereoselektivne, ali stereoselektivne reakcije nisu sigurno stereospecifične. Primjeri stereospecifičnih reakcija uključuju trans-dodavanje broma na (E) - i (Z) alkene, elektrocikličke reakcije poput distatornih zatvarača prstena, heletropna sin-dodavanje singletnih karbena alkenima i sigmatropsko Claisenovo preuređivanje cis- i trans- izomeri (4S) -vinyloxypent-2-enes.
Slika 1: Stereospecifičnost otvaranja elektrocikličkog prstena
U svim tim reakcijama stereoizomerni supstrati pretvaraju se u stereoizomerne produkte. Nije obvezno da reakcija bude 100% stereospecifična. Ako se u reakciji dobije smjesa dva različita stereoizomera u omjeru 80:20, reakcija se tada naziva 80% stereospecifična.
Što su stereoselektivne reakcije?
U stereoselektivnim reakcijama, jedan reaktant daje dva ili više steroizomernih proizvoda, a jedan je proizvod istaknutiji od drugog proizvoda ili proizvoda. Stereoselektivne reakcije mogu se opisati kao umjereno stereoselektivne, visoko stereoselektivne ili potpuno stereoselektivne na temelju stupnja sklonosti određenom stereoizomeru.
Slika 02: DA stereoselektivnost
Stereoselektivne reakcije odvijaju se tijekom dodavanja mravlje kiseline norbornenu, dijastereoselektivne redukcije 4-terc-butilcikloheksanona s litij-aluminijevim hidridom i enantioselektivne alkilacije benzaldehida s organocink reagensima u prisutnosti (1R, 2S) -N, N-dibutilnorep katalizator.
Koja je razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija?
Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije |
|
| Svaki stereoizomerni reaktant daje drugačiji stereoizomerni proizvod ili drugačiji skup stereoizomernih proizvoda. | Jedan reaktant daje dva ili više steroizomernih proizvoda, a jedan je proizvod istaknutiji od drugog proizvoda ili proizvoda. |
| Odnos | |
| Sve stereospecifične reakcije u osnovi su stereoselektivne. | Sve stereoselektivne reakcije u osnovi nisu stereospecifične. |
| Primjeri | |
| trans-dodavanje broma na (E) - i (Z) alkene, elektrocikličke reakcije poput distartacijskog zatvaranja prstena, heletropni sin-dodatak singletnih karbena alkenima i sigmatropsko Claisenovo preslagivanje cis- i transizomera (4S) -vinyloxypent-2-enes | diastereoselektivna redukcija 4-terc-butilcikloheksanona s litij-aluminijevim hidridom i enantioselektivna alkilacija benzaldehida organskim cinkovim reagensima u prisutnosti (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrina kao katalizatora |
Sažetak - Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije
Pojmovi stereoselektivne i stereospecifične reakcije dodjeljuju se promatranjem 3D strukture stereoizomera u stereokemijskim reakcijama. U stereospecifičnim reakcijama, svaki stereoizomerni reaktant proizvodi različiti stereoizomerni proizvod, dok u stereoselektivnim reakcijama jedan reaktant može proizvesti dva ili više različitih stereoizomernih proizvoda. To je razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija.
