Izomeri vs rezonancija | Rezonantne strukture vs izomeri | Ustavni izomeri, stereoizomeri, enantiomeri, dijastereomeri
Molekula ili ion iste molekulske formule mogu postojati na različite načine, ovisno o redoslijedima vezivanja, razlikama u raspodjeli naboja, načinu na koji se raspoređuju u prostoru itd.
Izomeri
Izomeri su različiti spojevi iste molekulske formule. Postoje razne vrste izomera. Izomeri se uglavnom mogu podijeliti u dvije skupine kao ustavni izomeri i stereoizomeri. Konstitucijski izomeri su izomeri kod kojih se povezanost atoma razlikuje u molekulama. Butan je najjednostavniji alkan koji pokazuje ustavnu izomeriju. Butan ima dva ustavna izomera, sam butan i izobuten.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butan Izobutan / 2-metilpropan
U stereoizomerima su atomi povezani u istom slijedu, za razliku od ustavnih izomera. Stereoizomeri se razlikuju samo po rasporedu svojih atoma u prostoru. Stereoizomeri mogu biti dvije vrste, enantiomeri i dijastereomeri. Dijastereomeri su stereoizomeri čije molekule nisu međusobna zrcalna slika. Cis trans izomeri 1,2-dikloroetena su dijastereomeri. Enantiomeri su stereoizomeri čije su molekule međusobno zrcalne slike koje se ne mogu nadgraditi. Enantiomeri se javljaju samo s kiralnim molekulama. Kiralna molekula definira se kao ona koja nije identična svojoj zrcalnoj slici. Stoga su kiralna molekula i njena zrcalna slika međusobni enantiomeri. Na primjer, molekula 2-butanola je kiralna, a ona i njezine zrcalne slike su enantiomeri.
Rezonancija
Kada pišemo Lewisove strukture, prikazujemo samo valentne elektrone. Imajući atome koji dijele ili prenose elektrone, pokušavamo svakom atomu dati elektroničku konfiguraciju plemenitog plina. Međutim, u ovom pokušaju elektronama možemo nametnuti umjetno mjesto. Kao rezultat toga, za mnoge molekule i ione može se napisati više od jedne ekvivalentne Lewisove strukture. Strukture napisane promjenom položaja elektrona poznate su kao rezonancijske strukture. To su strukture koje postoje samo u teoriji. Rezonancijska struktura iznosi dvije činjenice o rezonancijskim strukturama.
- Nijedna od rezonancijskih struktura neće biti točan prikaz stvarne molekule; nijedan neće u potpunosti nalikovati kemijskim i fizičkim svojstvima stvarne molekule.
- Stvarnu molekulu ili ion najbolje će predstaviti hibrid svih rezonancijskih struktura.
Rezonancijske strukture prikazane su strelicom ↔. Slijede rezonancijske strukture karbonatnog iona (CO 3 2-).
Rendgenske studije pokazale su da je stvarna molekula između ovih rezonancija. Prema studijama, sve veze ugljik-kisik imaju jednaku duljinu u karbonatnim ionima. Međutim, prema gornjim strukturama možemo vidjeti da je jedna dvostruka, a dvije jednostruke veze. Stoga, ako se te rezonancijske strukture javljaju odvojeno, idealno bi bilo da u ionu postoje različite duljine veza. Iste duljine veza ukazuju da niti jedna od ovih struktura zapravo nije prisutna u prirodi, već postoji hibrid ove.
Koja je razlika između izomera i rezonancije?
• U izomerima se atomski raspored ili prostorni raspored molekule mogu razlikovati. Ali u rezonancijskim strukturama ti se čimbenici ne mijenjaju. Umjesto toga, oni imaju samo promjenu položaja elektrona.
• Izomeri su prirodno prisutni, ali rezonancijske strukture u stvarnosti ne postoje. Oni su hipotetičke strukture, koje su ograničene samo na teoriju.
