Ključna razlika - hiperkonjugacija vs rezonancija
Hiperkonjugacija i rezonancija mogu stabilizirati polatomske molekule ili ione na dva različita načina. Zahtjevi za ova dva procesa su različiti. Ako molekula može imati više od jedne rezonantne strukture, ta molekula posjeduje rezonancijsku stabilizaciju. Ali, hiperkonjugacija se javlja u prisutnosti σ-veze sa susjednim praznim ili djelomično ispunjenim p-orbitalom ili π-orbitalom. To je ključna razlika hiperkonjugacije i rezonancije
Što je hiperkonjugacija?
Interakcija elektrona u σ-vezi (obično veze CH ili CC) sa susjednim praznim ili djelomično ispunjenim p-orbitalom ili π-orbitalom rezultira proširenom molekularnom orbitalom povećanjem stabilnosti sustava. Ova stabilizacijska interakcija naziva se 'hiperkonjugacija. Prema teoriji valentne veze, ta je interakcija opisana kao "dvostruka veza bez veze".
Schreiner Hiperkonjugacija
Što je rezonancija?
Rezonancija je metoda opisivanja delokaliziranih elektrona u molekuli ili polikatnom ionu kada može imati više od jedne Lewisove strukture za izražavanje uzorka veze. Nekoliko doprinosnih struktura može se koristiti za predstavljanje ovih delokaliziranih elektrona u molekuli ili ionu, a te se strukture nazivaju rezonancijske strukture. Sve pridonoseće strukture mogu se ilustrirati pomoću Lewisove strukture s izbrojivim brojem kovalentnih veza raspodjelom elektronskog para između dva atoma u vezi. Budući da se nekoliko Lewisovih struktura može koristiti za predstavljanje molekularne strukture. Stvarna molekularna struktura je međuprodukt svih onih mogućih Lewisovih struktura. Zove se rezonancijski hibrid. Sve pridonoseće strukture imaju jezgre u istom položaju, ali raspodjela elektrona može biti različita.
Fenolna rezonancija
Koja je razlika između hiperkonjugacije i rezonancije?
Karakteristike hiperkonjugacije i rezonancije
Hiperkonjugacija
Hiperkonjugacija utječe na duljinu veze, a rezultira skraćivanjem sigma veza (σ veza)
Diff Article Sredina prije tablice
Molekula | Duljina CC veze | Razlog |
1,3-butadien | 1,46 A | Normalna konjugacija između dva alkenilna dijela. |
Metilacetilen | 1,46 A | Hiperkonjugacija između alkilnog i alkinilnog dijela |
Metan | 1,54 A | To je zasićeni ugljikovodik bez hiperkonjugacije |
Molekule s hiperkonjugacijom imaju veće vrijednosti topline formiranja u usporedbi sa zbrojem njihovih energija veze. No, toplina hidrogeniranja po dvostrukoj vezi manja je od topline etilena
Stabilnost karbokationa varira ovisno o broju CH veza vezanih na pozitivno nabijeni atom ugljika. Stabilizacija hiperkonjugacije veća je kad se veže mnogo CH veza
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
Relativna jačina hiperkonjugacije ovisi o izotopnoj vrsti vodika. Vodik ima veću čvrstoću u odnosu na deuterij (D) i tritij (T). Tritij ima najmanje sposobnosti pokazati hiperkonjugaciju među njima. Energija potrebna za prekid CT veze> CD veze> CH veze, a to olakšava H hiperkonjugaciju
Rezonancija