Fenil protiv benzila
I fenil i benzil potječu od benzena, a studenti kemije ih često zbunjuju. Fenil ugljikovodik molekula formule C 6 H 5, dok je benzil C C6 H 5 CH 2; dodatni CH 2 skupina vezana na benzenski prsten.
Fenil
Fenil je molekula ugljikovodika formule C 6 H 5. Ovo je dobiveno od benzena, stoga ima slična svojstva kao i benzen. Međutim, to se razlikuje od benzena zbog nedostatka atoma vodika u jednom ugljiku. Dakle, molekulska masa fenila je 77 g mol -1. Fenil je skraćeno Ph. Obično je fenil vezan za drugu fenilnu skupinu, atom ili molekulu (ovaj dio poznat je kao supstituent, R skupina kao na slici). Atomi ugljika u fenilu su sp2 hibridizirani kao u benzenu. Svi ugljikovi mogu tvoriti tri sigma veze. Dvije sigma veze nastaju s dva susjedna ugljika, tako da će nastati prstenasta struktura. Druga sigma veza nastaje s atomom vodika. Međutim, u jednom ugljiku, u prstenu, treća sigma veza nastaje s drugim atomom ili molekulom, a ne s atomom vodika. Elektroni u p orbitalama međusobno se preklapaju da bi stvorili delokalizirani elektronski oblak. Stoga fenil ima slične duljine CC veza između svih ugljika, bez obzira što ima izmjenične jednostruke i dvostruke veze. Duljina ove CC veze je oko 1,4 Å. Prsten je ravan i ima kut od 120 ° između veza oko ugljika. Zbog supstituirajuće skupine fenila mijenja se polaritet i druga kemijska ili fizikalna svojstva. Ako supstituent donira elektrone u delokalizirani elektronski oblak prstena, oni su poznati kao skupine koje doniraju elektron (Npr. -OCH3, NH 2). Ako supstituent privlači elektrone iz elektronskog oblaka, poznat je kao supstituent za povlačenje elektrona. (Npr -NO 2, -COOH). Fenilne skupine su stabilne zbog svoje aromatičnosti, tako da ne podliježu lako oksidaciji ili redukciji. Nadalje, oni su hidrofobni i nepolarni.
Benzil
Formula benzil je C C6 H 5 CH 2. Ovo je također derivat benzena. U odnosu na fenil, benzil ima CH 2 skupinu vezanu na benzenski prsten. Drugi dio molekularne (R skupina, kao što je prikazano na slici) mogu biti vezani na benzilnu skupinu preko vezivanja na CH 2 atoma ugljika. Benzilna skupina skraćeno je "Bn". Molekulska masa benzilne skupine je 91 g mol -1. Budući da postoji benzenski prsten, benzilna skupina je aromatična. Organske kemije na mehanizme, benzil grupe može se dobiti ili kao radikal, karbonacijskog (C 6 H 5 CH 2 +) ili carboanion (C 6 H 5CH 2 -). Na primjer, u reakcijama nukleofilne supstitucije nastaje benzilni radikal ili kation intermedijer. Postoji veća stabilizacija ovih međuprodukata u usporedbi s alkilnim radikalom ili kationom. Reaktivnost benzilnog položaja slična je reaktivnosti alilnog položaja. Benzilne skupine često se koriste u organskoj kemiji kao zaštitne skupine, posebno za zaštitu funkcionalnih skupina karboksilne kiseline ili alkohola.
Koja je razlika između fenila i benzila?
• Molekularna formula je fenil C C6 H 5 dok je u benzil, C je 6 H 5 CH 2.
• benzil ima dodatnu CH 2 grupe u odnosu na fenil.
• U fenil, prsten benzena koji je izravno vezan na supstituentu molekule ili atoma, ali u benzil, CH 2 skupina se spaja s drugom molekulom ili atoma.
