Karboksilna kiselina vs alkohol
Karboksilne kiseline i alkoholi su organske molekule s polarnim funkcionalnim skupinama. Oboje imaju sposobnost stvaranja vodikovih veza, koje utječu na njihova fizička svojstva poput vrelišta.
Karboksilna kiselina
Karboksilne kiseline su organski spojevi koji imaju funkcionalnu skupinu -COOH. Ova je skupina poznata kao karboksilna skupina. Karboksilna kiselina ima opću formulu kako slijedi.
U najjednostavnijoj vrsti karboksilne kiseline, R skupina je jednaka H. Ova karboksilna kiselina poznata je kao mravlja kiselina. Nadalje, R skupina može biti ravni ugljikov lanac, razgranati lanac, aromatična skupina, itd. Octena kiselina, heksanska kiselina i benzojeva kiselina neki su od primjera za karboksilne kiseline. U IUPAC nomenklaturi karboksilne kiseline imenuju se ispuštanjem konačnog e imena alkana koji odgovara najduljem lancu u kiselini i dodavanjem –oične kiseline. Karboksilnom ugljiku uvijek je dodijeljen broj 1. Karboksilne kiseline su polarne molekule. Zbog –OH skupine mogu međusobno i s vodom stvarati jake vodikove veze. Kao rezultat, karboksilne kiseline imaju visoka vrelišta. Nadalje, karboksilne kiseline s nižom molekulskom težinom lako se otapaju u vodi. Međutim, kako se povećava duljina ugljikovog lanca,topljivost se smanjuje. Karboksilne kiseline imaju kiselost u rasponu od pKa 4-5. Budući da su kiseli, lako reagiraju s NaOH i NaHCO3 otopine za stvaranje topivih natrijevih soli. Karboksilne kiseline poput octene kiseline su slabe kiseline i postoje u ravnoteži s konjugiranom bazom u vodenom mediju. Međutim, ako karboksilne kiseline imaju skupine za povlačenje elektrona poput Cl, F, one su kisele od nesupstituirane kiseline.
Alkohol
Karakteristika obitelji alkohola je prisutnost –OH funkcionalne skupine (hidroksilna skupina). Obično je ova –OH skupina vezana za sp 3hibridizirani ugljik. Najjednostavniji član obitelji je metil alkohol, koji je poznat i kao metanol. Alkoholi se mogu svrstati u tri skupine kao primarni, sekundarni i tercijarni. Ova se klasifikacija temelji na stupnju supstitucije ugljika na koji je hidroksilna skupina izravno vezana. Ako je za ugljik vezan samo još jedan ugljik, kaže se da je ugljik primarni ugljik, a alkohol primarni alkohol. Ako je ugljik s hidroksilnom skupinom vezan za dva druga ugljika, onda je to sekundarni alkohol i tako dalje. Alkoholi se imenuju sufiksom –ol prema IUPAC nomenklaturi. Prvo treba odabrati najduži kontinuirani ugljikov lanac na koji je izravno vezana hidroksilna skupina. Tada se naziv odgovarajućeg alkana mijenja ispuštanjem završnog e i dodavanjem sufiksa ol.
Alkoholi imaju više vrelište od odgovarajućih ugljikovodika ili etera. Razlog tome je prisutnost intermolekularne interakcije između molekula alkohola putem vodikove veze. Ako je R skupina mala, alkoholi se mogu miješati s vodom, ali kako R grupa postaje sve veća, tendencija je da bude hidrofobna. Alkoholi su polarni. CO i OH veze doprinose polaritetu molekule. Polarizacija OH veze čini vodik djelomično pozitivnim i objašnjava kiselost alkohola. Alkoholi su slabe kiseline, a kiselost je slična onoj u vodi. OH je siromašna izlazna skupina, jer OH - jaka baza.
Koja je razlika između karboksilne kiseline i alkohola?
• Funkcionalna skupina karboksilne kiseline je –COOH, a u alkoholu –OH.
• Kada su obje skupine u jednoj molekuli, prednost se daje karboksilnoj kiselini u nomenklaturi.
• Karboksilne kiseline imaju veću kiselost u odnosu na odgovarajuće alkohole.
• Karboksilna skupina i –OH skupina daju karakteristične vrhove u IR i NMR spektru.
