Karboksilna kiselina vs ester
Karboksilne kiseline i esteri su organske molekule sa skupinom –COO. Jedan atom kisika vezan je za ugljik dvostrukom vezom, a drugi kisik vezan je za jednostruku vezu. Budući da su samo tri atoma povezana s atomom ugljika, on oko sebe ima trigonalnu ravninsku geometriju. Nadalje, atom ugljika je sp 2 hibridiziran. Karboksilna skupina je široka funkcionalna skupina u kemiji i biokemiji. Ova je skupina roditelj srodne porodice spojeva poznatih kao acilni spojevi. Acilni spojevi poznati su i kao derivati karboksilne kiseline. Ester je takav derivat karboksilne kiseline.
Karboksilna kiselina
Karboksilne kiseline su organski spojevi koji imaju funkcionalnu skupinu -COOH. Ova je skupina poznata kao karboksilna skupina. Karboksilna kiselina ima opću formulu kako slijedi.
U najjednostavnijoj vrsti karboksilne kiseline, R skupina je jednaka H. Ova karboksilna kiselina poznata je kao mravlja kiselina. Unatoč mravljoj kiselini, postoje mnoge druge vrste karboksilnih kiselina s različitim R skupinama. R skupina može biti ravni ugljikov lanac, razgranati lanac, aromatska skupina itd. Octena kiselina, heksanska kiselina i benzojeva kiselina neki su od primjera za karboksilne kiseline. U IUPAC nomenklaturi karboksilne kiseline imenuju se ispuštanjem konačnog e imena alkana koji odgovara najduljem lancu u kiselini i dodavanjem –oične kiseline. Uvijek se karboksilnom ugljiku dodjeljuje broj 1. Prema tome, IUPAC naziv za octenu kiselinu je etanska kiselina. Osim imena IUPAC, mnoge karboksilne kiseline imaju i zajednička imena.
Karboksilne kiseline su polarne molekule. Zbog –OH skupine mogu stvarati jake vodikove veze međusobno i s vodom. Kao rezultat toga, karboksilne kiseline imaju visoka vrelišta. Nadalje, karboksilne kiseline s nižom molekulskom težinom lako se otapaju u vodi. Međutim, kako se povećava duljina ugljikovog lanca, topljivost se smanjuje. Karboksilne kiseline imaju kiselost u rasponu od pKa 4-5. Budući da su kiseli, lako reagiraju s otopinama NaOH i NaHCO 3 stvarajući topive natrijeve soli. Karboksilne kiseline poput octene kiseline su slabe kiseline i postoje u ravnoteži s konjugiranom bazom u vodenom mediju. Međutim, ako karboksilne kiseline imaju skupine za povlačenje elektrona poput Cl, F, one su kisele od nesupstituirane kiseline.
Ester
Esteri imaju opću formulu RCOOR '. Estri nastaju reakcijom karboksilne kiseline s alkoholom. Esteri se imenuju tako da se prvo napišu imena dijelova dobivenih iz alkohola. Tada se naziv izveden iz kiselinskog dijela zapisuje s završetkom - jeo ili - oat. Na primjer, etil acetat je naziv sljedećeg estera.
Esteri su polarni spojevi. Ali oni nemaju sposobnost međusobnog stvaranja jakih vodikovih veza zbog nedostatka vodika vezanog za kisik. Kao rezultat toga, esteri imaju niža vrelišta u usporedbi s kiselinama ili alkoholima slične molekulske težine. Često esteri imaju ugodan miris koji je odgovoran za stvaranje karakterističnih mirisa voća, cvijeća itd.
Koja je razlika između karboksilne kiseline i estra?
• Esteri su derivati karboksilne kiseline.
• Karboksilne kiseline imaju opću formulu RCOOH. Esteri imaju opću formulu RCOOR '.
• Karboksilne kiseline mogu stvoriti jake vodikove veze, ali esteri ne.
• Vrelišta estera niža su od tačaka vrenja karboksilnih kiselina.
• U usporedbi s kiselinama niže molekularne težine, esteri često imaju ugodne mirise.
