Ključna razlika - alkilacija vs acilacija
Alkilacija i aciliranje dvije su elektrofilne reakcije supstitucije u organskoj kemiji. Ključna razlika između alkilacije i aciliranja je skupina koja je uključena u postupak supstitucije. Alkilna skupina supstituira se u procesu alkilacije, dok je acilna skupina supstituirana drugim spojem u aciliranju. Kada se ova supstitucija dogodi u benzenskom prstenu u katalitičkim uvjetima, to se naziva „Friedelcraftova acilacija / alkilacija“.
Što je alkilacija?
Prijenos alkilne skupine s jedne molekule na drugu molekulu poznat je pod nazivom "alkilacija". Prenesena alkilna skupina može biti alkil karbokacija, slobodni radikal, karbanion ili karabin. Alkilna skupina dio je molekule koji ima opću formulu C n H 2 n +1 (n - je cijeli broj, ekvivalentan je broju ugljika u alkilnoj skupini).
Što je acilacija?
Postupak dodavanja acilne skupine kemijskom spoju poznat je pod nazivom aciliranje. Sredstvo za aciliranje je kemijski spoj koji daje acilnu skupinu u ovom procesu. Primjeri sredstava za aciliranje su; acil halogenidi, acetil kloridi.
Koja je razlika između alkilacije i acilacije?
Definicija alkilacije i aciliranja:
Alkilacija: Alkilacija je prijenos alkilne skupine s jedne molekule na drugu.
Acilacija: Acilacija je postupak dodavanja acilne skupine kemijskom spoju.
Agenti:
Alkilacija:
Primjeri alkilirajućih sredstava su;
- Alkil karbokacije
- Slobodni radikali
- Karbanjoni
-
Karabini
Ključna razlika - alkilacija vs acilacija
Acilacija:
Acilhalogenidi se najčešće koriste kao sredstva za aciliranje; vrlo su jaki elektrofili kada se obrađuju nekim metalnim katalizatorima.
Acil halogenidi:
Etanoil klorid CH 3- CO-Cl
Acilni anhidridi karboksilnih kiselina
Mehanizam alkilacije i aciliranja:
Alkilacija:
Alkilacija benzena: U ovoj reakciji atom vodika u benzenskom prstenu zamijenjen je metilnom skupinom.
Acilacija:
Benzen acilacija: U ovoj reakciji, atom vodika u benzenskom prstenu zamijenjen s CH 3 CO-.
Primjene alkilacije i aciliranja:
Alkilacija:
U postupku rafinacije nafte: Alkiliranje izobutena s olefinima koristi se za nadogradnju nafte. Stvara sintetičke alkilate koji imaju C 7 -C 8 lance. Oni se koriste kao premium mješavina za benzin.
U medicini: Klasa lijekova koja se naziva "alkilirajuća antineoplastična sredstva" koristi se u procesu alkilacije u primjenama kemoterapije. To se postiže alkilacijom DNA s lijekom kako bi se oštetila DNA stanica raka.
Acilacija:
U biologiji:
Acilacija proteina: Post-translacijska modifikacija proteina vrši se povezivanjem funkcionalnih skupina putem acilnih veza.
Masna acilacija: To je postupak dodavanja masnih kiselina određenim aminokiselinama (miristoilacija ili palmitoilacija).
Ograničenja alkilacije i aciliranja:
Alkilacija:
- Kada se halogenidi koriste u alkilaciji, to mora biti alkil halogenid. Vinil ili aril halogenidi se ne mogu koristiti jer njihovi međukarbokati nisu vrlo stabilni.
- Ova reakcija uključuje postupak preslagivanja karbokacije i nastat će drugačiji proizvod.
- Poli-alkilacija: Povezivanje više od jedne alkilne skupine na prsten. To se može kontrolirati dodavanjem prekomjerne količine benzena.
Acilacija:
- Acilacija proizvodi samo ketone. To je zbog razgradnje HOCl na CO i HCl u predviđenim reakcijskim uvjetima.
- Samo su aktivirani benzeni reaktivni u acilaciji. U ovom slučaju, benzoli bi trebali biti reaktivni od mono-halobenzena.
- Kada su prisutne aril aminske skupine, katalizator Lewisove kiseline (AlCl 3) može stvoriti kompleks što ih čini vrlo nereaktivnima.
- Kada su prisutne aminske i alkoholne skupine, one mogu dati N ili O acilacije umjesto potrebne acilacije prstena.
Definicija Acyl grupe:
Funkcionalna skupina koja sadrži dvostruko vezani atom kisika i alkilnu skupinu na atom ugljika (RC = O). U organskoj kemiji kiselinske skupine obično se dobivaju iz karboksilnih kiselina. Aldehidi, ketoni i esteri također sadrže acilne skupine.
