Amin protiv amida
Amini i amidi su i dušični organski spojevi. Iako zvuče slično, njihova struktura i svojstva vrlo su različiti.
Amin
Amini se mogu smatrati organskim derivatima amonijaka. Amini su dušik vezani za ugljik. Amini se mogu klasificirati kao primarni, sekundarni i tercijarni amini. Ova se klasifikacija temelji na broju organskih skupina koje su vezane za atom dušika. Dakle, primarni amin ima jednu R skupinu vezanu za dušik; sekundarni amini imaju dvije R skupine, a tercijarni amini imaju tri R skupine. Obično se u nomenklaturi primarni amini nazivaju alkilaminima. Postoje aril amini poput anilina, a postoje heterociklički amini. Važni heterociklički amini imaju uobičajena imena poput pirola, pirazola, imidazola, indola itd. Amini imaju trigonalni bipiramidalni oblik oko atoma dušika. CNC kut veze trimetil amina je 108,7, što je blizu kutu HCH veze metana. Tako,atom dušika u aminu smatra se sp3 hibridizirana. Dakle, nepodijeljeni elektronski par u dušiku također je u sp 3hibridizirana orbitala. Ovaj nepodijeljeni elektronski par uglavnom je uključen u reakcije amina. Amini su umjereno polarni. Njihova su vrelišta viša od odgovarajućih alkana, zbog sposobnosti uspostavljanja polarnih interakcija. Ali njihova su vrelišta niža od odgovarajućih alkohola. Primarne i sekundarne molekule amina mogu međusobno i s vodom stvarati jake vodikove veze. Ali molekule tercijarnih amina mogu stvarati samo vodikove veze s vodom ili bilo kojim drugim hidroksilnim otapalima (ne mogu stvoriti vodikove veze između sebe). Stoga tercijarni amini imaju niže vrelište od primarnih ili sekundarnih molekula amina. Amini su relativno slabe baze. Iako su jače baze od vode, u usporedbi s alkoksidnim ionima ili hidroksidnim ionima, daleko su slabije. Kada amini djeluju kao baze i reagiraju s kiselinama,tvore aminijeve soli koje su pozitivno nabijene. Amini također mogu stvarati kvaterne amonijeve soli kada je dušik vezan za četiri skupine i tako postaje pozitivno nabijen.
Amid
Amid je derivat karboksilne kiseline. Stoga imaju karbonilni ugljik s vezanom R skupinom. A tu je i –NH2 skupina koja je izravno vezana za karbonilni ugljik. Amidi koji nemaju supstituent na dušiku imenuju se dodavanjem -amida na kraj zajedničkog naziva odgovarajuće kiseline. Ako na atom dušika postoje alkilne skupine, tada su te skupine imenovane kao supstituenti. Amidi koji nemaju niti jedan supstituent na dušiku sposobni su međusobno stvarati vodikovu vezu; tako su tališta i vrelišta takvih amida veća. Molekule s N, N-disupstituiranim amidima ne mogu međusobno stvarati vodikove veze, te posljedično imaju niža tališta i vrelišta.
Koja je razlika između amina i amida?
• U amidima je dušik vezan na karbonilni ugljik, dok je u aminima dušik izravno vezan za barem jednu alkil / arilnu skupinu.
• Pri imenovanju amida, sufiks –amid koristi se iza nadređenog imena. Ali u aminskoj nomenklaturi sufiks –amin ili prefiks - amino mogu se koristiti s roditeljskim imenima.
• Amidi su manje bazični od amina. Amidi su rezonancijski stabilizirani i zbog induktivnog učinka postaju manje bazični.
