Razlika Između Karbokacije I Karbaniona

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Zadnja promjena: 2024-01-09 22:10

Karbokacija vs Carbanion

Ključna razlika između karbokationa i karboaniona su njihovi naboji; oboje su organske molekularne vrste s suprotnim nabojima. Karbokacija je pozitivno nabijeni ion, a karboanion negativno nabijeni ion. Njihova stabilnost ovisi o nekoliko čimbenika, a neki od njih su vrlo važni u sintezi drugih kemijskih spojeva.

Što je karbokacija

Karbokacija je kemijska vrsta koja nosi pozitivan naboj na atomu ugljika. Njegovo ime daje jasnu ideju da je to kation (pozitivni ion), a riječ karbo odnosi se na atom ugljika. Karbokacija uključuje nekoliko kategorija; primarni karbokacija, sekundarni karbokacija i tercijarni karbokacija. Klasificirani su prema broju alkilnih skupina vezanih uz pozitivno nabijeni atom ugljika. Njihova stabilnost i reaktivnost variraju ovisno o tim supstituentima.

Trend stabilnosti karbokacije

Što je Carbanion

Karboanion je organska molekularna vrsta s negativnim električnim nabojem smještena na atomu ugljika. Drugim riječima, to je anion u kojem atom ugljika posjeduje nepodijeljeni par elektrona s tri supstituenta. Njegov ukupan broj valentnih elektrona jednak je osam. Nastaju uklanjanjem pozitivno nabijenih skupina ili atoma iz neutralne molekule. Oni su kao kemijski međuprodukti vrlo važni za sintezu drugih tvari poput plastike i polietilena (ili polietilena). Najmanji carbanoin je 'metidin ion' (CH ₃ ^-); nastala od metana (CH ₄) gubitkom protona (H ^-).

Koja je razlika između karbokacije i karbaniona?

Karakteristike karbokacije i karbaniona

Karbokacija: Karbokacija je sp ² hibridizirana, a slobodna p-orbitala leži okomito na ravninu tri supstituirane skupine. Stoga ima trigonalnu ravninsku molekularnu strukturu. Za karbokaciju je potreban jedan elektronski par da bi se dovršio oktet. Mogu reagirati s nukleofilima, mogu se deprotonirati iz pi-veze i mogu imati preuređivanje u istoj vrsti.

Karbanion: Alkilkarboanion ima tri vezana para i jedan usamljeni par; pa je njegova hibridizacija sp ^3, a geometrija piramidalna. Geometrija alil ili benzil karboaniona je ravna, a hibridizacija sp ². Oktet je potpun u vanjskoj orbiti karboanionskog atoma ugljika i ponaša se kao nukleofil da reagira s elektrofilima.

Stabilnost:

Karbokacija: Stabilnost karbokacije ovisi o raznim čimbenicima. Stabilnije je kada se na pozitivni atom ugljika veže više -R skupina. Stoga je tercijarni karbokacija relativno stabilan od primarnog.

Rezonancijske strukture također povećavaju stabilnost.

Carbanion: Stabilnost karboaniona ovisi o nekoliko čimbenika; Elektronegativnost karbanionskog ugljika, rezonancijski učinak, induktivni učinak uzrokovan vezanim supstituentom i stabilizacija> C = O, –NO2 i CN skupinama prisutnim na karbanionskom ugljiku

Definicije:

Induktni učinak: Može biti eksperimentalno uočljiv učinak prijenosa naboja kroz lanac atoma u molekuli, što rezultira trajnim dipolom u vezi.

Primjeri karbokacije i karbaniona

Karbokacija:

Primarna karbokacija:

U primarnom (1 °) karbokaciji pozitivno nabijeni atom ugljika vezan je samo za jednu alkilnu skupinu i dva atoma vodika.

Sekundarna karbokacija:

U sekundarnom (2 °) karbokaciji, pozitivno nabijeni atom ugljika vezan je za dvije druge alkilne skupine (koje mogu biti iste ili različite) i jedan atom vodika.

Tercijarna karbokacija:

U tercijarnom (3 °) karbokaciji pozitivni atom ugljika vezan je za tri alkilne skupine (koje mogu biti bilo koja kombinacija istih ili različitih), ali bez atoma vodika.

Carbanion:

Karboanion se također klasificira u tri kategorije na isti način kao i kod karbokacije; primarni karboanion, sekundarni karboanion i tercijarni karboanion. To se također radi na temelju broja –R skupina vezanih na anionski atom ugljika.